En el besamanos de 1985, la Stma. Virgen de los Dolores estrenó una saya bordada en oro sobre terciopelo morado en los talleres de Caro que fue costeada por el recién creado grupo joven de la Hermandad, que organizó una terraza de verano para recoger fondos.
El 22 de septiembre de 2001, tras la imposición de la medalla de oro de la villa de Olivares, cuando franqueaba el arco de la calle Inés de Guzmán, el paso de la Stma. Virgen de los Dolores recibió una copiosa lluvia de jazmines, como siempre fue tradición en Olivares.
El 21 de septiembre de 2001 el Pleno del Ayuntamiento concedió a la Hermandad la medalla de oro de la villa de Olivares, que fue impuesta al día siguiente a la Stma. Virgen de los Dolores por la Duquesa de Alba en un acto solemne en la Plaza de España.
La festividad de los Dolores Gloriosos de la Virgen cobró un importante auge a partir de la reorganización de 1945, con celebración de veladas populares y la asistencia de renombradas bandas de música, como la del Regimiento de Soria 9 o la de la Legión.
Hasta la reorganización de 1945, en el paso de Jesús Nazareno , además de la imagen del Cirineo, figuraban dos sayones azotando al Señor. Por este motivo era conocido como el «paso de los judíos», según consta en documentos de la Hermandad.
Hasta bien entrado el siglo XIX, la Virgen de los Dolores era ataviada con una estola de terciopelo negro que tenía sobrepuestas seis insignias o símbolos de la pasión en plata de ley, estola que aparece mencionada en los inventarios de la Colegiata.