En el besamanos de 1985, la Stma. Virgen de los Dolores estrenó una saya bordada en oro sobre terciopelo morado en los talleres de Caro que fue costeada por el recién creado grupo joven de la Hermandad, que organizó una terraza de verano para recoger fondos.
El 22 de septiembre de 2001, tras la imposición de la medalla de oro de la villa de Olivares, cuando franqueaba el arco de la calle Inés de Guzmán, el paso de la Stma. Virgen de los Dolores recibió una copiosa lluvia de jazmines, como siempre fue tradición en Olivares.
El 21 de septiembre de 2001 el Pleno del Ayuntamiento concedió a la Hermandad la medalla de oro de la villa de Olivares, que fue impuesta al día siguiente a la Stma. Virgen de los Dolores por la Duquesa de Alba en un acto solemne en la Plaza de España.