La festividad de los Dolores Gloriosos de la Virgen cobró un importante auge a partir de la reorganización de 1945, con celebración de veladas populares y la asistencia de renombradas bandas de música, como la del Regimiento de Soria 9 o la de la Legión.
Hasta la reorganización de 1945, en el paso de Jesús Nazareno , además de la imagen del Cirineo, figuraban dos sayones azotando al Señor. Por este motivo era conocido como el «paso de los judíos», según consta en documentos de la Hermandad.
Hasta bien entrado el siglo XIX, la Virgen de los Dolores era ataviada con una estola de terciopelo negro que tenía sobrepuestas seis insignias o símbolos de la pasión en plata de ley, estola que aparece mencionada en los inventarios de la Colegiata.
La presencia de canónigos y el protagonismo de los eclesiásticos en la primera etapa histórica de la Hermandad, ocasionaba algunos problemas con los laicos, que consideraban «que todo debía andar desarreglado» por estar gobernada por clérigos.
El Abad Poblaciones Dávalos, que sentía una especial devoción por Nª Sra. de los Dolores, a la que llamaba «mi madre», destinó en sus testamento que con el producto de la explotación de sus bienes inmuebles y de una finca de olivar se sufragase en adelante el culto a la Virgen.