En 1974 y 1979 llovió el Viernes Santo. La Junta de Gobierno de entonces decidió hacer de forma extraordinaria la Estación de Penitencia el Sábado Santo, saliendo a las cuatro de la tarde con el fin de estar de regreso en el templo antes de la celebración de la Vigilia Pascual.
Debido a las dificultades económicas de la época, a mediados del siglo pasado, el monte de corcho del paso del Señor se adornaba sólo con claveles artificiales a los que el recordado Pedro Delgado (q.e.p.d.) ponía unas gotas de «esencia de clavel» para que parecieran naturales.
Desde mediados de los ochenta, el grupo joven de la Hermandad organizaba una tómbola benéfica durante la Feria de Agosto. Desde primeros de julio recorrían el pueblo con una furgoneta recogiendo los regalos que luego numeraban y organizaban en lotes para cada día de Feria.
En el besamanos de 1985, la Stma. Virgen de los Dolores estrenó una saya bordada en oro sobre terciopelo morado en los talleres de Caro que fue costeada por el recién creado grupo joven de la Hermandad, que organizó una terraza de verano para recoger fondos.
El 22 de septiembre de 2001, tras la imposición de la medalla de oro de la villa de Olivares, cuando franqueaba el arco de la calle Inés de Guzmán, el paso de la Stma. Virgen de los Dolores recibió una copiosa lluvia de jazmines, como siempre fue tradición en Olivares.