Los años finales del Siglo XVII y principios del XIX están presididos por la figura del Dr. don Bernardo Antonio Poblaciones Dávalos, uno de los Prelados que más hizo por el engrandecimiento de esta Iglesia, continuando las obras interrumpidas hasta su total terminación, levantando Capillas, promoviendo numerosas restauraciones como la de la Virgen de las Nieves, y recuperando asimismo valiosas joyas para el culto de la Colegial, ya que las ventas efectuadas anteriormente habían mermado su patrimonio artístico. Fueron cuarenta y cuatro años de residencia casi continua en Olivares, ejerciendo cuidadosamente su oficio, mirando por el esplendor de la Iglesia y por el bienestar de los habitantes del pueblo, lo que hizo que dejase numerosos amigos y un buen recuerdo en la villa tras su muerte, acaecida en 1817, después de haber sido nombrado Obispo electo de la Iglesia de San Martín de Buenos Aires, cargo del que no llegó a tomar posesión.
Al igual que la mayoría de sus predecesores, el Abad Poblaciones fue especialmente devoto de la Imagen de Nuestra Señora de los Dolores y gran benefactor de su Hermandad, según se desprende de la lectura de sus últimas voluntades, registradas en el correspondiente Libro de Testamentos del año 1817, en las que se ordena que parte del producto de la finca que compró el año anterior en el sitio llamado «La Parmilla», se aplicase para el gasto de cera del Septenario de Ntra. Sra., por lo cual era su voluntad donarla a don Isidoro Vitela «… para que la posea y goce como propia, con la obligación de dar treinta y tres reales, para darlos en cada año por el coste de la cera de dicho Septenario, y si por casualidad no se hiciese, aplique los 33 reales a que se cante una misa en el Altar de Ntra. Sra. de los Dolores, aplicándose por mi alma en uno de los días del Septenario».
Esta es la primera noticia escrita que conservamos sobre la celebración del Septenario, lo cual permite suponer que se venía celebrando con regularidad desde bastantes años atrás. Según consta en el borrador de una carta supuestamente enviada por el Mayordomo de la Hermandad en respuesta a los requerimientos efectuados ante el señor Cura Párroco por el Visitador General del Arzobispo de Sevilla a fin de que se detallase el empleo dado a los fondos del cepillo existente en la Capilla de la Virgen, y que puede fecharse en 1859, el mencionado Septenario se había costeado «…hasta el año cuarenta y uno con doscientos cincuenta reales carga que pesa sobre el olivar que hoy posee don José Moreno Santa María vecino de Sevilla, y lo demás que en dicho objeto se ha gastado se ha recogido de limosna por el pueblo…» No sabemos si esta finca es la misma que figura en el testamento del Abad Poblaciones pero lo cierto es que, debido probablemente a las Leyes de Desamortización o a alguna otra causa desconocida, dicha entrada faltó por lo que los gastos tuvieron que ser sufragados pidiendo limosna a los fieles y con aportaciones de particulares tal y como se ha venido haciendo hasta hoy.
Continuando con el mencionado escrito, en él se detallan los objetos en que se habían invertido las limosnas recolectadas desde la colocación de dicho cepillo, que consistían en «un manto de terciopelo para la Señora bordado en oro» y «dos lámparas de plata».
Por otra parte, y tras el estudio de los numerosos recibos que se conservan en el Archivo de esta Hermandad correspondientes al período 1873-76, podemos afirmar sin temor a equivocarnos que ésta sigue experimentando durante todo el siglo XIX un proceso de continuo engrandecimiento que culminará en los mencionados años y que contrasta con la progresiva pérdida de importancia de Olivares en los años sucesivos a la extinción de la Colegial en 1852.
Estos años se caracterizan por el gran desarrollo y esplendor del culto externo e interno, especialmente en las salidas procesionales, el Septenario y la Solemne Función de los Dolores Gloriosos de Nuestra Señora celebrada en septiembre. En lo que respecta a las cofradías, se conservan testimonios que establecen la existencia de dos procesiones, una el Miércoles Santo conocida como la de Nuestro Padre Jesús Nazareno y otra el Viernes Santo llamada la del Santo Entierro. En ambos cortejos procesionales figuraba la Imagen de Nuestra Sra. de los Dolores.
La lectura de los recibos anteriormente mencionados no nos proporciona excesiva información sobre la Cofradía de Nuestro Padre Jesús Nazareno, aunque sí sabemos que se predicaba un sermón para la meditación de los fieles antes de la salida de la procesión y que el mismo día por la mañana se celebraban pujas entre los hermanos a fin de escoger quienes portasen los pasos e insignias entre los que más limosna diesen, llevando el cortejo acompañamiento de músicos, todo ello según las disposiciones de la primitiva Regla.
La Cofradía del Santo Entierro presenta por su parte una serie de peculiaridades que la hacen merecedora de toda nuestra atención. En primer lugar, el paso del que toma su nombre es introducido en este siglo ya que no figura entre los que se citan en la Regla de fundación de la Hermandad ni aparece en ningún otro documento hasta estas fechas. Además, era una procesión precedida de otro sermón que en este caso se denominaba «sermón del Descendimiento» en el que, mientras el predicador glosaba los sufrimientos y humillaciones que Cristo pasó por la Salvación del género humano en su Pasión, la Imagen articulada que posteriormente recorrería las calles del pueblo en la urna de Cristal durante el Santo Entierro era bajada de la cruz por hombres revestidos de Santos Varones y Evangelistas.
Dicha Cofradía iba acompañada por un grupo de «Sibilas y Marías» y por otro grupo de soldados romanos ataviados con plumas negras en sus cascos y descritos como «los Armados» que probablemente llevasen cabalgaduras tal y como se deduce de la compra de terciopelo negro «para las mantillas de los caballos».
Durante los años 1873-74 se hacen completamente nuevos los pasos de Ntra. Sra. de la Soledad y el de la Santa Cruz que no desapareció de la Procesión del Viernes, restaurándose también el sepulcro del paso del Santo Entierro. Asimismo, se acometen arreglos de enseres de la Hermandad como una candelería, faroles, un estandarte, las varas para los oficiales e infinidad de detalles de poca importancia. También se conservan recibos de los dulces con que se convidaba a los participantes en los actos solemnes de la Hermandad, corno procesiones y funciones de Iglesia, todos ellos pertenecientes a esta época y años posteriores.
La festividad de los Dolores Gloriosos de Nuestra Señora reviste igualmente gran solemnidad en estos años a juzgar por los testimonios que se conservan, como por ejemplo el estipendio entregado a la parroquia el 23 de septiembre de 1873 por «una función con Misa, Sermón y Procesión».
Siguen manteniéndose, asimismo, en la vida de la Hermandad tradiciones derivadas de la primera Regla como la pedida por el pueblo todos los domingos del año, la asistencia con bancas y cera a los entierros de los hermanos, y la obligación de decir misas por su alma.