Una vez llegados a nuestro siglo, el primer documento que se conserva en la Hermandad son unas Reglas redactadas en 1908 que contienen principalmente un reglamento de orden interno que señala los derechos y obligaciones de los hermanos sin hacer referencia alguna al orden y disposición de la Cofradía. Cinco años después, en 1913, se acomete la primera restauración de la Imagen de Nuestra Señora de los Dolores de que se tiene constancia. Dicha restauración fue realizada en Sevilla en el taller de don Antonio Roldán, conservándose aún un trozo de tela que en aquella ocasión se adhirió al cuerpo de la Imagen y que reza así: «Original de la Roldana, restaurada por Antonio Roldán en 1913», sin que pretendamos otorgar a dicha atribución más valor que el que realmente tiene. En el mes de junio del mismo año don Juan García Martín, cura párroco de esta villa, solicitó ante el Sr. Arzobispo las facultades necesarias para bendecir de nuevo la imagen y exponerla a la veneración de los fieles, procediéndose a la bendición en julio de este mismo año.
Es necesario señalar, asimismo, que las primeras décadas del siglo XX acusan un cierto decaimiento en el esplendor del culto interno y externo de las Hermandades de esta Villa, pese a la cual la Cofradía continuó saliendo con regularidad el Viernes Santo según consta en las Actas Capitulares de la Hermandad, con la consiguiente supresión de la anterior salida del Miércoles Santo y desfilando de esta forma todas las imágenes en un mismo cortejo procesional. De otra parte, se tiene noticia de que siguió celebrándose el Septenario a Nuestra Señora de los Dolores «con el mayor esplendor posible», como lo atestigua el hecho de que se continuara contratando músicos para tal fin por parte de la Junta de Gobierno. Por otra parte, en 1912 se acometió el arreglo y restauración de los pasos que se hallaban algo deteriorados por su continuo uso.
Según consta en las Actas del año 1914, por estos años el orden de la Cofradía era el siguiente: en primer lugar, el paso de Jesús Nazareno, seguido del sepulcro y la Santa Cruz, cerrando el cortejo el palio de la Stma. Virgen de los Dolores. La hora de salida eran las nueve de la noche, recorriendo la Cofradía su estación acostumbrada. Siguiendo con estas Actas, el primer Hermano Mayor de que tenemos noticia en el presente siglo es D. José Delgado González que aparece como tal desde 1913 a 1925, año en el que el cargo es ocupado por don Pedro Montero, si bien pudieron ocupar el cargo otras personas en el período que media entre ambos e incluso con anterioridad al primero, circunstancia ésta que no ha podido comprobarse debido al deterioro de la documentación. Esto mismo impide un mejor conocimiento de la vida de la Hermandad durante los años 30. Sólo tenemos noticia de que en este período el Hermano Mayor es don Victoriano Marín González y que hasta su reorganización, ésta pasa por las lógicas dificultades derivadas de los problemas existentes en la España del momento. Del período 1929-1944 se conservan algunos recibos que muestran cómo la vida de la Hermandad no se interrumpe a pesar de circunstancias adversas. Por su parte, la tradición oral que ha llegado hasta nosotros afirma que la Cofradía continuó saliendo durante esos años.